В 1988 году группа «Високосный Год» возникла как «понятие» в сознании Ильи Калинникова, когда он созерцал промышленный пейзаж из окна электропоезда «Фрязино-Москва», пытаясь написать песню. Он подумал, хорошо бы назвать эту песню «Високосный Год». Потом он подумал, что хорошо бы так назвать группу. Так сложилось. И менять что-то было уже поздно. В 1990 году группа «Високосный Год» возникла как коллектив совсем еще молодых людей с рифмующимися внутренними посылами и одинаково направленными векторами приложения усилий.   Правда с тех пор (и до этих) существовала (и существует) в сформулированном качестве достаточно редко. Да и люди то приходили, то уходили, но это уже отдельная история. А песня «Високосный Год» так и осталась недописанной. В состав коллектива «Високосный год» вошли Илья Калинников (вокал, соло-гитара, автор песен), Илья Сосницкий (клавиши), Павел Серяков (бас-гитара), Дмитрий Гугучкин (соло-гитара), Дмитрий Кукушкин (гитара).     1995, январь - родилась «Лучшая песня о любви». Первым человеком, сводившим песню, оказался Александр Кутиков («Машина времени»). Первый вариант песни остался на сборнике «101 хит. Выпуск 4». (1997). Зимой родилась песня «Тихий огонёк», опять же под влиянием Александра Кутикова, намекнувшего, как и в случае с «Лучшей песней о любви», что необходимо больше хитов.   1998, январь - первый радиоэфир («Лучшая песня о любви» записи 1997 года).   1999, март - группу покинул соло-гитарист Дмитрий Гугучкин.   2000, март - записан окончательный вариант песни «Метро».   2000, ночь на 5 апреля - первый радиоэфир песни «Метро», «Авторадио», Москва. В этом же году с песней «Метро» группа ротируется на ведущих московских радиостанциях, в т.ч. «Нашем радио», входит в хит-парад «Чартова дюжина», а затем и побеждает в нем, оставаясь на первой строчке в течение 7-и недель. В том же году записывается и выходит в свет первый студийный альбом.

В 2004 году группа пропадает из поля зрения поклонников и критиков и прекращает свою музыкальную деятельность. Коллектив музыкантов распадается до конца 2006 года. В конце 2006 года группа вновь собирается в обновленном составе и начинает подготовку к выпуску второго студийного альбома. Его релиз намечен на август 2007 года.