Ведущий вокалист группы Plain White T's Tom Higgenson на самом деле был барабанщиком в школе и играл в нескольких группах. Не смотря на это, когда Plain White T's впервые собрались вместе в конце 90-х Higgenson взял на себя обязаности вокалиста, и стал писать тексты песен.     Бассист Ken Fletcher и барабанщик Dave Tirio вскоре присоеденились группе, и стали давать концерты в Чикаго.