Gabriella Cilmi появилась на свет 10 октября 1991 года в Австралии в городе Мельбурн. Её родители же родились в Италии.   Дебютное выступление Габриэллы состоялось в тринадцать лет, когда она спела песню «Jumpin' Jack Flash» группы «Rolling Stones» на уличном фестивале. По счастливой случайности на этом мероприятии в числе зрителей был менеджер звукозаписывающей компании «Island Records», который был восхищен талантом этой девушки. Таким образом, Gabriella была приглашена в Великобританию для заключения контракта с компанией на выпуск альбома. Недолго думая, девушка отправилась туда для работы над своим первым альбомом. Для этой работы был приглашен продюсер группы «Girls Aloud» Brian Higgins.     Первые две песни Габриэллы Чилми являлись саундтреками к одному из популярных австралийских фильмов в 2005 году. Ещё через два года была записана песня к британскому фильму «St. Trinian's». В то же время на канале BBC был показан клип «Sweet About Me» с ее дебютного альбома. Компания «Rexona» использовала эту песню в своем рекламном ролике, что серьезно увеличило популярность молодой певицы. Стоит заметить, что эта же песня в марте 2008 года находилась в первой десятки чартов Великобритании. А на родине девушки в Австралии сингл был на первом месте в течение пяти недель.   Альбом «Lessons to Be Learned» сначала вышел в Англии, где сразу же был признан одним из лучших альбомов года. В 2008 году Gabriella Cilmi разогревала публику на концерте Джеймса Бланта (James Blunt) в Австралии, а затем выступала на разогреве коллектива «Sugababes» в их британском турне.